Прва жена енглеског краља Хенрија VIII била је Катарина Арагонска, ћерка католичких краљева Шпаније Фернанда и Изабеле. Била је тетка каснијем цару Карлу V. Првобитно је била жена старијем брату Хенрија – Артуру (удала се 1501), који је умро 4 месеца након венчања. Пошто енглески краљ Хенри VII није имао да врати мираз шпанским краљевима, после више од годину дана преговора је договорена веридба Катарине са Артуревим млађим братом, престолонаследником Хенријем, који је тада имао 13 година (она је била 5 година старија од њега). Папа је одобрио веридбу коју би Црква, иначе, сматрала инцестом, и то након инсистирања Катаринине мајке Изабеле. Образложење је било да брак Катарине и петнаестогодишњег Артура  није конзумиран (није било сексуалних односа). Брак није био склопљен све док Хенри није ступио на престо 1509. године. Катарина Арагонска била је са Хенријем трудна седам пута, но преживело је само једно дете, кћи Марија. Хенри је, међутим, силно желео мушког наследника, јер је сматрао да једино син може да осигура континуитет енглеске круне. Последња жена која је била краљица Енглеске владала је у 12. веку и морала је да се бори у дугом грађанском рату против барона који су сматрали да једна жена не може владати Енглеском. Сећања на страхоте грађанског рата су још биле свеже — Рат ружа се водио између 1455. и 1485. Одсуство наследника је натерало Хенрија да верује да је његов брак проклет, а потврду је нашао у Библији, у Трећој Мојсијевој књизи, где се каже да ко се ожени братовљевом женом, неће имати деце.

Када је схватио да Катарина са четрдесет година улази у менопаузу и да више неће моћи имати деце, превладала је његова жеља да добије законитог сина, а једини начин да га добије са љубавницом Аном Болен био је да се растави од Катарине. Стога је покушао да убеди папу  1527. године да је Катаринин брак са Артуром конзумиран, те да стога његов брак са Катарином мора бити поништен у складу са црквеним прописима. Папа је одуговлачио са одлуком током целих седам година, делом зато што би поништавањем овог брака Црква признала да је погрешила кад је Катарини дала разрешење од првог брака, а делом зато што је папа био буквално талац Катарининог нећака, Карла V, који је управо био освојио Рим. Папа  је под притиском Карла V, цара Светог Римског царства, одбио да испуни Хенријев захтев. Са Катарином је Хенри у браку био 24 године. Хенри је на крају натерао Томаса Кранмера (кога је поставио за надбискупа од Кантерберија) да поништи брак 1533. Пет дана касније, Кранмер је прогласио важећим брак између Хенрија и Ане. Како би предупредио жалбу Риму (где би Катарина сигурно постигла пресуду у своју корист), Хенри је натерао Парламент да изгласа Закон о супремацији 1534. којим се Хенри прогласио јединим и врховним поглаваром Енглеске цркве, чиме је започео енглеску реформацију. 

Катарина од Арагона је до краја живота себе сматрала једином законитом Хенријевом женом и једином законитом краљицом Енглеске. Њени одани поданици су јој се и даље обраћали као краљици Енглеске. Отишла је у замак у провинцији. Своје кретање је ограничила на само једну собу, и излазила је само да би присуствовала миси. Могла је да прима посете, међутим, није јој било дозвољено да виђа своју кћерку Мери. Такође јој је било забрањено да контактира с њом на било који начин, али су верни симпатизери краљице помогли у тајном размењивању порука између мајке и кћерке. У једном моменту, Хенри им је обема понудио боље услове живота и могућност да време проводе заједно под условом да признају Ану Болен за своју нову краљицу, што оне никад нису учиниле. Хенри није присуствовао сахрани 1536. године, нити је исто дозволио принцези Мери. Катарина је била једина Хенријева жена католкиња, због чега је уживала посебне симпатије католика у Европи. Катарина је била једина од Хенријевих шест жена која је доживела своју педесету годину.

Друга Хенријева жена је била Ана Болен. Рођена је у аристократској породици која је имала велику моћ на двору. Имала је врхунско образовање, које је стекла на школовању у Француској. Била је једна од бивших дворских дама Катарине Арагонске. На двор је дошла у пратњи своје старије сестре, Хенријеве тадашње љубавнице. Краљ јој је нашао прилику за удају. У том првом браку је добила сина, за којег се мислило да је краљев, јер је добио име Хенри. На двору је око себе окупљала удвараче. Постала је позната по својој способности да мушкарце држи довољно близу како би одржала своју популарност, а опет довољно далеко да не буде предмет трачева. Хенрију је Ана запала за око 1525. године. Поучена сестриним горким искуством одбачене љубавнице, Ана је одбијала Хенрија у његовим покушајима да је заведе, што је њега још више привлачило. Одупирала му се, говорећи да би се пре одрекла живота него својих принципа.

Јавно венчање је обављено када је Ана већ два месеца била трудна. Захваљујући Хенријевој слепој љубави успела је да своју породицу учини најмоћнијом у краљевству, али не и да краљу подари тако жељеног мушког потомка.  Родила је Хенрију ћерку, каснију краљицу Елизабету. Ана се ипак бојала да ће Марија, њена пасторка, представљати претњу Елизабетиној позицији наследнице. Хенри је зато отпустио све Маријине слуге и послао је у замак Хетфилд, где је заједно са осталом послугом дворила своју двадесет година млађу полусестру. Ана је била брижна мајка која је често посећивала своју кћерку и притом се редовно сукобљавала са пасторком. Марија јој се обраћала са „очева курво“, док је Ана њу звала „проклето копиле“. Марија је била истрајна у одбијању да призна своју маћеху за краљицу и свог оца за врховног верског поглавара. Неколико следећих Аниних трудноћа завршило се рођењем мртворођенчади или побачајем. Краљ ју је презрео, а ускоро и заменио другом женом, исто као што је и Катарину Арагонску заменио њоме, јер није испунила задатак да роди мушког наследника. Оптужена је за прељубу (нереална оптужба, с обзиром да се радило о хомосексуалцу), инцест са братом, као и вештичарење. Краљ је био милостив одлучивши да не буде спаљена на ломачи као вештица, већ да јој буде одрубљена глава. Показао је и поштовање према њеном положају, наредивши да се Ана не погуби секиром као пучанка, већ мачем. Сазнавши за супругов уступак, Ана је рекла: „Егзекутор неће имати проблема са мном. Ја имам танак врат.“ Овом иронијом је краљица заправо алудирала на Хенријеву превелику килажу. Погубљена је 1536, неколико часова пре него што се Хенри венчао са  Џејн Симор. Ана Болен се памти као особа која је на хладан британски двор донела дух ренесансе, француску моду и либерална схватања. 

Трећа Хенријева жена Џејн Симор је била дворска дама Хенријеве прве две жене. Родила му је јединог сина  – Едварда и умрла неколико дана касније.

Када се Хенри VIII након две године туговања над умрлом трећом супругом одлучио да ожени и по четврти пут, његови амбасадори су започели потрагу за европском принцезом достојном титуле енглеске краљице. Хенри, међутим, чак ни као краљ Енглеске није био пожељан нежења; судбина његове три претходне жене одвратила је многе принцезе од жеље да буду енглеске краљице, не желећи да заврше у беди као Катарина Арагонска, нити под оштрицом мача као Ана Болен или као Џејн Симор, за коју се говорило да је жртва царског реза. 

На наговор Томаса Кромвела, Хенри се оженио четврти пут, опет из политичких разлога. Четврта супруга му је постала Ана Клевска, кћерка клевског протестантског војводе. Овим браком оформљена је алијанса између Енглеске и Немачке, којом су растављене Шпанија и Француска. Хенри није био сигуран да ли жели да уђе у четврти брак, поготово са некатолкињом, али је пристао надајући се да ће Ана родити још синова и ојачати династију.

Водећи сликар тог времена, Ханс Холбајн Млађи је био задужен да слика портрете неудатих девојака из разних европских аристократских породица. Било је уобичајено за дворске сликаре да ласкају сликајући важне особе и скривају њихове физичке недостатке, али једина важна особа у овом случају је био краљ; Хенри је унајмио Холбајна да буде што је могуће прецизнији при сликању Ане и њене млађе сестре Амелије. Ана је стигла у Енглеску крајем 1539. године, а са Хенријем се упознала 1. јануара 1540. Краљ је изгледа био задовољан веродостојношћу Аниног портрета, што се може закључити чињеницом да је Холбајн остао на двору и наставио да ради као краљев сликар. За разлику од Хенрија, Ана која није имала прилику да види портрет особе с којом ступа у брак, немало се изненадила и разочарала гојазним старцем који је стајао пред њом. Хенри је то приметио и одмах изгубио интерес за Ану, и то у толикој мери да је хтео да избегне брак са њом. Међутим преговори су већ били завршени па је у том тренутку било немогуће прекинути веридбу и притом не увредити Немце.

Хенри је код жена ценио образовање и културну софистицираност, а Ани је ово недостајало у одгојању; није имала никакво формално образовање, а уместо да је учила да пева или свира, Ана је научила да везе. Знала је да чита и пише, али само немачки, што није било од користи на енглеском двору.

Брак се распао пре него је и почео. Хенри је након прве брачне ноћи изјавио да није могао конзумирати свој брак због физичке непривлачности своје супруге. Хенри и Ана, који су једва могли комуницирати због језичких баријера, сложили су се да се њихов брак поништи после неколико месеци. Хенри је за неуспело аранжирање брака окривио Кромвела, те наредио његово погубљење  1540. године.

Хенри је сигурно био задовољан тиме што се Ана сложила са поништавањем њиховог брака, јер је знао у какве би проблеме могао да упадне буде ли се она опирала. Ана је примила великодушни поклон од бившег супруга, што је укључивало неколико замкова и властите поседе, као и титулу енглеске принцезе и част краљеве сестре.  Често је посећивала Хенрија на двору и остала у добром односу са својим бившим пасторцима. Захваљујући великодушној пензији коју је примала од Хенрија, ускоро је постала најбогатија земљопоседница у Енглеској. Није се никада више удавала. Одбила је братову понуду да се врати у домовину и остала у Енглеској до своје смрти. Посљедњи пут се појавила у јавности на крунидби њене некадашње пасторке, Марије I. Ана Клевска је умрла 1557. године, надживевши Хенрија и све његове жене. 

Исти дан када је погубљен Кромвел, човек одговоран за Хенријев неуспели четврти брак, Хенри је оженио шеснаестогодишњу Катарину Хауард, прву рођаку Ане Болен. Хенри је у почетку био одушевљен њом због њене младости. Упркос ишчекивањима двора и краљевства, није затруднела ни након две године брака. Управо тада испливавају на површину приче о романси између Катарине и двојице учитеља, што је навело Хенрија да посумња у Катаринино девичанство у тренутку склапања брака. Осамнаестогодишња Катарина је оптужена за велеиздају и погубљена  1542. године.

Последња Хенријева жена била је 35-годишња Катарина Пар, богата удовица коју је Хенри оженио 1543. године. Катарина је била склона расправама са Хенријем по питању религије. Иако је сигурно одрасла као католкиња, Катарину је веома интересовала нова вера, али Хенријеви погледи остали су конзервативни. Хенри је надасве ценио њено мишљење и њену политичку способност, па ју је више пута поставио за регента на челу владе током његових посета континенту. Катарина је имала изузетно добре односе са својим пасторцима, те се побринула за помирење супруга са својим ћеркама, Маријом и Елизабетом, које су раније, поништавањем бракова њихових мајки са Хенријем, биле искључене из наслеђивања и које су услед Катаринине интервенције опет постале могуће наследнице енглеске круне. Катарина је такође била једина Хенријева супруга која није морала да доказује своје девичанство, будући да је пре женидбе са њим имала два кратка брака. Краљева последња супруга била је Катарина Пар, једина коју није успео да угрози. Премда је и њу осудио на смрт због вештичарења, његово здравље се нагло погоршало и краљ је умро. Kатарина није дуго туговала и убрзо се четврти и последњи пут удала, овога пута за рођака Хенријеве треће жене Џејн Симор.

Како су четири од шест Хенријевих бракова били поништени, што значи да нису никада законски ни постојали, у очима ондашњих протестаната, Хенри је заправо имао само две супруге: Џејн Симор и Катарину Пар. Католици, будући да не признају развод, сматрали су три жене Хенријевим правим супругама: Катарину Арагонску, од тренутка венчања, па до тренутка њене смрти, затим Џејн Симор, са којом је брак склопљен после Катаринине смрти, као и Ану Клевску, са којом је брак склопљен после Џејнине смрти и која је била жива за време последња два Хенријева брака, што их чини неважећим. Иако је са Катарином провео 19 година свог живота, а са Џејн Симор мање од годину, наредио је да управо она буде представљена као његова пратиља у породичном портрету породице Тјудор. Сам Хенри је називао својом једином правом женом, вероватно зато што му је она једина родила сина. Сво троје његове законите деце измениће се на енглеском трону, и то тако да ниједно иза себе неће оставити потомство.